פליישמן בצרות הוא ספר בתחפושת. מאחורי העלילה הלכאורה בנאלית מסתתר ספר חכם על החיים. טובי פליישמן בן ה-41 ,רופא, חשב שחיו כרגע הם דבש. הוא התגרש מאשתו וחי חיי רווקות והוללות אין קץ,  אלא שעכשיו, בסוף יולי, כשהוא מרגיש יציב בשגרת שוטטות באפליקציות הכרויות, רייצ’ל גרושתו מביאה אליו את ילדיהם ומסתלקת. טובי קיווה שבעוד יום…